Loving Annabelle est l’histoire controversée d’une professeur - Simone ( Diane Gaidry ) - qui a liaison avec une de ses élèves - Annabelle ( Erin Kelly ).

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Annabelle est la fille d’une sénatrice très connue aux Etats-Unis.
Après avoir encore causé de nombreux troubles de l’ordre public révélés par la presse, elle est envoyée dans un pensionnat catholique pour jeunes filles.

Là, elle partage sa chambre avec Colins, une adolescente solitaire et triste, Cat, une rebelle toxicomane et Kristen, la première de la classe.
Annabelle devient rapidement amie avec les trois jeunes filles et leur révèle son homosexualité.

Continuant à jouer les rebelles, Annabelle s’attire les foudres de Mother Immaculata, la directrice de l’établissement.
Sa professeure de littérature, Simone Bradley, tente de la raisonner et se rapproche de l’adolescente.

Annabelle est rapidement attirée par Simone.
Elle commence à la séduire mais Simone refuse de voir leur relation évoluer dans cette direction.
Pourtant, plus les jours passent, plus elle prend conscience de ses sentiments amoureux pour l’adolescente…